Mónaco

Não tendo tantas oportunidades na equipa principal do Benfica, em 2014 foi emprestado por uma temporada ao Mónaco. Realizou a sua estreia pela equipa francesa em partida válida pelo Campeonato Francês contra o Bordeaux, entrando no lugar de Lucas Ocampos, no segundo tempo. Foi o autor do único golo da vitória por 1 a 0 contra o Olympique de Marselha pelo Campeonato Francês.

No dia 20 de janeiro de 2015, o Benfica anunciou a venda dos direitos económicos de Bernardo Silva ao Mónaco, por 15,75 milhões de euros, assinando um contrato válido até 30 de junho de 2019.Na temporada de 2016-17 foi um dos destaques do Mónaco ao lado de Falcao García, Kylian Mbappé e Fabinho na excelente campanha que a equipa francesa realizou na Liga dos Campeões, eliminando equipas como Manchester City e Borussia Dortmund, mas terminou em quarto lugar, após ser eliminado pela Juventus. Além disso, também foi fundamental na campanha que resultou na conquista do Campeonato Francês.